{(2S,4S,6S)-6-[(R)-4-benzyloxy-2-methoxybutyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetonitrile | 850404-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,4S,6S)-6-[(R)-4-benzyloxy-2-methoxybutyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2S,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-methoxy-4-phenylmethoxybutyl]oxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 850404-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: FWXYOTFUCKRJAV-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4S,6S)-6-[(R)-4-benzyloxy-2-methoxybutyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 175.75h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,6S)-6-[(R)-4-benzyloxy-2-methoxybutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetonitrile 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到{(2S,4S,6S)-6-[(R)-4-benzyloxy-2-methoxybutyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.200462408

  日期：2005.2.11
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。