2-benzyloxy-4,6-dimethylphenacyl bromide | 1265683-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,6-dimethylphenacyl bromide
• CAS: 1265683-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₂
• 分子量: 333.225
• InChiKey: MSMHZJWLAUXCQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,6-dimethylphenacyl bromide 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Power of Solvent in Altering the Course of Photorearrangements

  摘要：

  A clean bifurcation between two important photochemical reactions through competition of a triplet state Type II H-abstraction reaction with a photo-Favorskii rearrangement for (o/p)-hydroxy-o-methylphenacyl esters that depends on the water content of the solvent has been established. The switch from the anhydrous Type II pathway that yields indanones to the aqueous-dependent pathway producing benzoturanones occurs abruptly at low water concentrations (similar to 8%). The surprisingly clean yields suggest that such reactions are synthetically promising.

  DOI：

  10.1021/ol102887f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-benzyloxy-4,6-dimethylphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The Power of Solvent in Altering the Course of Photorearrangements

  摘要：

  A clean bifurcation between two important photochemical reactions through competition of a triplet state Type II H-abstraction reaction with a photo-Favorskii rearrangement for (o/p)-hydroxy-o-methylphenacyl esters that depends on the water content of the solvent has been established. The switch from the anhydrous Type II pathway that yields indanones to the aqueous-dependent pathway producing benzoturanones occurs abruptly at low water concentrations (similar to 8%). The surprisingly clean yields suggest that such reactions are synthetically promising.

  DOI：

  10.1021/ol102887f