(1R,2R,4S,4'S)-4'-Chloromethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one | 134722-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,4'S)-4'-Chloromethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,4'S)-4'-Chloromethyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
• CAS: 134722-34-2；134779-90-1；134779-91-2；134779-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃
• 分子量: 258.745
• InChiKey: YXMTXYJXXVQVJY-RQSQLSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2R,4S,4'S)-4'-Chloromethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747