5,5′-methylene-bis(2-methoxy-4-methylphenol) | 33364-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5′-methylene-bis(2-methoxy-4-methylphenol)
• 英文别名: 5,5’-methylenebis(2-methoxy-4-methylphenol)；5,5'-methylenebis(2-methoxy-4-methylphenol)；5,5-methylenebis(2-methoxy-4-methylphenol)；6,6'-dimethoxy-4,4'-dimethyl-3,3'-methanediyl-di-phenol；6,6'-Dimethoxy-4,4'-dimethyl-3,3'-methandiyl-di-phenol；5-[(5-hydroxy-4-methoxy-2-methylphenyl)methyl]-2-methoxy-4-methylphenol
• CAS: 33364-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XQVWUZQKVBPTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-methylene-bis(2-methoxy-4-methylphenol) 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 bis-(4,5-dimethoxy-2-methyl-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Arcoleo; Garofano, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 1142,1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 lignosulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52.7%的产率得到5,5′-methylene-bis(2-methoxy-4-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  木质素/甘油基双（环状碳酸酯）的合成用于聚氨酯的制备

  摘要：

  通过木质素基双酚的缩水甘油基化，然后与CO2进行环加成反应，获得了一种新的双（环状碳酸酯）。双（环状碳酸酯）与二胺之间的进一步加聚反应导致新型...的绿色合成

  DOI：

  10.1039/c5gc01340b

文献信息

• The<i>O</i>-substitution Pattern of the MoCl₅-Mediated Oxidative Aryl-Aryl Coupling Reaction
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Beate Kramer、Roland Fröhlich、Klaus Bergander

  DOI：10.1055/s-2003-36264

  日期：——

  Different protective groups for the phenolic oxygen were investigated in the molybdenum pentachloride-mediated dehydro-dimerization reaction. Cyclic acetals and ketals, triisopropylsilyl and alkoxycarbonylmethyl moieties are compatible with the strong acidic reaction conditions.

  在五氯化钼介导的脱氢二聚反应中，研究了不同酚羟基保护基团的适用性。环状缩醛、缩酮、三异丙基硅烷基和烷氧羰基甲基保护基团能够耐受强酸性的反应条件。
• Correlation analysis of31P NMR chemical shifts with substituent effects of phenols
  作者：Zhi-Hua Jiang、Dimitris S. Argyropoulos、Alessandro Granata

  DOI：10.1002/mrc.1260330509

  日期：1995.5

  and their 31P chemical shifts were recorded. Excellent resolution between the chemical shifts of phosphitylated carboxylic acids, phenols and aliphatic alcohols was obtained. The correlations of the phosphorus chemical shifts with the chemical environments of lignin‐related phenols using the Hammett principles provided an excellent linear relationship between the resonance substituent constant, σ RO

  超过 60 种木质素相关模型化合物用 2-氯-4,4,5,5-四甲基二氧杂磷杂环戊烷（早期工作中使用的 2-氯-1,3,2-二氧杂环磷烷的空间位阻类似物）及其 31P 化学位移进行亚磷酸化被记录下来。获得了亚磷酸化羧酸、酚类和脂肪醇的化学位移之间的出色分辨率。使用哈米特原理，磷化学位移与木质素相关酚类化学环境的相关性提供了共振取代基常数σ RO 与对位取代木质素相关酚类的相应 31 P NMR 化学位移值之间的极好的线性关系. 此外，获得了邻位和对位取代的亚磷酸化酚的 31P NMR 化学位移之间的相关性。
• Synthesis, Characterization, and Cure Chemistry of Renewable Bis(cyanate) Esters Derived from 2-Methoxy-4-Methylphenol
  作者：Heather A. Meylemans、Benjamin G. Harvey、Josiah T. Reams、Andrew J. Guenthner、Lee R. Cambrea、Thomas J. Groshens、Lawrence C. Baldwin、Michael D. Garrison、Joseph M. Mabry

  DOI：10.1021/bm3018438

  日期：2013.3.11

  materials. In some cases, post-cure of the resins at 350 °C resulted in significant decomposition and off-gassing, but cure protocols that terminated at 250–300 °C generated void-free resin pucks without degradation. Thermogravimetric analysis revealed that cured resins were stable up to 400 °C and then rapidly degraded. TGA/FTIR and mass spectrometry results showed that the resins decomposed to phenols

  由双酚制备了一系列可再生的双（氰酸酯）酯，该双酚是通过2-甲氧基-4-甲基苯酚（甲酚）与甲醛，乙醛和丙醛缩合而合成的。1 H和13红外光谱已充分表征了氰酸酯1 H NMR光谱和单晶X射线衍射。这些化合物的熔化温度为88至143°C，而固化树脂的玻璃化转变温度为219至248°C，吸水率（96 h，85°C浸入）为2.05-3.21％，湿玻璃化温度为90-120°C。 174至193°C。这些性质表明，由creosol衍生的氰酸酯可用于多种军事和商业应用。已经用FTIR光谱和差示扫描量热法研究了氰酸酯的固化化学。结果表明，具有更高空间要求的桥连基团的氰酸酯与具有桥连亚甲基的那些相比，固化更慢，但也更完全。除了结构上的差异外，氰酸酯的纯度对固化化学和最终产品都有重要影响。T g的材料。在某些情况下，树脂在350°C下进行后固化会导致明显的分解和放气，但是在250–300°C下终止的固化方案会产
• Renewable polyphenols, thermoplastics, and resins
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF THE NAVY

  公开号：US10252966B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  A series of renewable bisphenols has been synthesized from creosol (2-methoxy-4-methylphenol) through stoichiometric condensation with short chain aldehydes. Creosol can be readily produced from lignin, potentially allowing for the large scale synthesis of bisphenol A replacements from abundant waste biomass. The renewable bisphenols were isolated in good yield and purity without resorting to solvent intense purification methods. Zinc acetate was shown to be selective catalyst for ortho-coupling of formaldehyde but was unreactive with more sterically demanding aldehydes. Dilute HCl and HBr solutions were shown to be effective catalysts for the selective coupling of aldehydes in the position meta to the phenol. Acid solutions could be recycled and used multiple times without decreases in activity or yield.

  一系列可再生的双酚类化合物已经从甲酚（2-甲氧基-4-甲基苯酚）通过与短链醛的化学计量缩合合成。甲酚可以从木质素中轻松生产，潜在地允许从丰富的废弃生物质中大规模合成双酚A替代品。这些可再生的双酚类化合物以良好的产率和纯度分离出来，而无需使用溶剂密集的纯化方法。已经证明乙酸锌是甲醛的邻位偶联的选择性催化剂，但对于更具立体位阻的醛类不具有反应性。稀盐酸和溴化氢溶液被证明是对苯酚的间位选择性偶联的有效催化剂。酸性溶液可以回收并多次使用，而不会降低活性或产率。
• [EN] PRODUCTION OF HIGHLY PURE META,META-COUPLED BIS(4-ALKYLPHENOL) DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE BIS(4-ALKYLPHÉNOL) MÉTA,MÉTA-COUPLÉS TRÈS PURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2018134427A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  In general the present invention concerns a method for production of highly pure m,m'- coupled bis(4-alkylphenol) derivatives from particular lignin-derived 4-alkylphenol derivatives. More specifically this invention relates to a process for the selective purification of m,m'- coupled bis(4-alkylphenol) derivatives by selective crystallization in the presence of residual substrate and isomeric and/or oligomeric by-products/impurities. This new class of bis(4-alkylphenol)s are valuable precursors for renewable thermoplastics, (high temperature) resins/thermosets, bio-derived C15-C19 fuel additives, antioxidants, UV-stabilizers, plasticizers, soluble n-type perylene copolymers and/or positive working photoresists.

  总的来说，本发明涉及一种从特定木质素衍生的4-烷基酚衍生物生产高纯度m，m'-偶联的双(4-烷基酚)衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过在残留底物和同分异构体和/或寡聚体副产物/杂质存在下进行选择性结晶实现对m，m'-偶联的双(4-烷基酚)衍生物的选择性纯化的方法。这种新类别的双(4-烷基酚)是可再生热塑性塑料、(高温)树脂/热固性塑料、生物衍生的C15-C19燃料添加剂、抗氧化剂、紫外线稳定剂、增塑剂、可溶性n-型苝共聚物和/或正向光刻胶的有价值前体。