5-ethynyl-2-hydroxyacetophenone | 1350803-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethynyl-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(5-Ethynyl-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1350803-03-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OXOBMCKLMBUPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-hydroxyacetophenone 在 Selectfluor 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(dimethylamino)-6-ethynyl-3,3-difluorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient chemoselective and catalyst-free synthesis of 3,3-difluorochroman-4-ones from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor

  摘要：

  An expedient and mild strategy for the synthesis of unconventional 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one derivatives from o-hydroxyarylenaminones and Selectfluor was developed at room temperature under catalyst-free conditions. This method showed excellent chemoselectivity and great functional groups tolerance. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.027
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilylethynyl)-2-hydroxyacetophenone 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-ethynyl-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterisation of New Bifunctional o-Hydroxyacetophenones – Potential Linker Molecules for Coordinative Framework Construction

  摘要：

  我们合成了两种新的链接型分子 1a 和 1b，它们由连接到线性乙炔或 1,4-苯二乙炔间隔单元上的邻羟基苯乙酮配位基团组成，并对其进行了结构表征。对这两种化合物进行的 X 射线晶体学研究表明，其结构具有符合 "分子内共振辅助氢键（IRHAB）"模型的强分子内氢键。我们用 Cu(II) 进行了初步配位实验，并通过 PXRD 对所得材料进行了表征。XPS 测量证明了这些化合物与乙酰丙酮铜（II）配合物之间的铜配位相似性。根据这些研究的证据和元素分析，提出了由 Cu（II）和连接体组成的相应配位聚合物的形成过程

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2332

文献信息

• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。