Ethyl 5-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate | 1330062-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1330062-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₃O₃
• 分子量: 365.147
• InChiKey: FWYVHKJEBNJJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ethyl 5-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033