S-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl thiobenzoate | 67902-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: S-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl thiobenzoate
• 英文别名: S-α-methylphenacyl thiobenzoate；2-Thiobenzoylpropiophenon；S-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 67902-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: VEJNMUQUTXIXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl thiobenzoate 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dimethyl-3,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 S-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯甲酰基硫代酯作为方便的硫代酸前体†

  摘要：

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。

  DOI：

  10.1039/c6ob02256a

文献信息

• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。
• Dipole-stabilized carbanions from thioesters. Evidence for stabilization by the carbonyl group
  作者：David B. Reitz、Peter Beak、Robert F. Farney、Larry S. Helmick

  DOI：10.1021/ja00485a030

  日期：1978.8