1-(dibromomethyl)cyclopentanol | 52183-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dibromomethyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-Dibrommethylcyclopentanol；1-Dibrommethylcyclopentanon；1-(Dibromomethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 52183-69-4
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: KVDVEQQEKJNKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 二溴甲烷 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(dibromomethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  多卤甲基锂-羰基加合物的实用合成

  摘要：

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1588

文献信息

• Practical synthesis of polyhalomethyllithium carbonyl adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00816a066

  日期：1974.5
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.