4-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 109175-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-nitro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-nitroindole-3-carboxylate
• CAS: 109175-08-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: NIIPWVYXFPJSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  424.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 desmethylindolactam-V
  参考文献：
  名称：

  Masuda, Toshiya; Nakatsuka, Shin-ichi; Goto, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2257 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以33%的产率得到4-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KDR inhibitor with the intramolecular non-bonded interaction: Conformation–activity relationships of novel indole-3-carboxamide derivatives

  摘要：

  We previously reported that compound 1, having a similar conformation to PTK787 (2) by forming a pseudo ring structure with an intramolecular non-bonded S-O interaction, exhibited a potent inhibitory activity against VEGFR2 tyrosine kinase (KDR).(1) Applying the ideas of pseudo ring formations, we have designed three types of novel indole carboxamide derivatives 5-7 with an intramolecular hydrogen bonding or non-bonded S-O interaction. We describe the design and synthesis of 5-7, and also discuss the relationships of their KDR inhibitory activity and conformations that were stabilized by their intramolecular non-bonded interactions. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.063

文献信息

• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• WO2008/113760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic studies on teleocidin I. Regioselective introduction of 4-amino and 7-acyl groups on indole derivative
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Toshiya Masuda、Osamu Asano、Tomohiro Teramae、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94266-7

  日期：——
• MASUDA, TOSHIYA;NAKATSUKA, SHIN-ICHI;GOTO, TOSHIO, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2257-2260
  作者：MASUDA, TOSHIYA、NAKATSUKA, SHIN-ICHI、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;YAMADA, FUMIO;HAMADA, HIROKAZU;KAWASAKI, TOSHIYA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 643-648
  作者：SOMEI, MASANORI、YAMADA, FUMIO、HAMADA, HIROKAZU、KAWASAKI, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——