6-methyl-2-phenoxyquinoline | 864174-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenoxyquinoline
• CAS: 864174-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OVVQKALJLGIVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 6-methyl-2-phenoxyquinoline 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以89%的产率得到1-amino-3-(2-phenoxy-6-methylquinolin-3-yl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成β-芳氧基喹啉的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物及其抗微生物和抗结核活性

  摘要：

  通过碱催化微波辅助多组分环缩合反应合成了一系列新的含β-芳氧基喹啉吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的化合物。使用10 mol％NaOH作为无害有机碱，这种方法使我们能够在很短的时间内以高收率获得所需的产品。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明了化合物6a – x的化学结构。针对一组致病性细菌和真菌菌株测试了标题衍生物的抗菌活性，并针对结核分枝杆菌进行了测试。H37Rv具有抗结核活性。结构活性关系研究表明，标题化合物的抗菌和抗结核功效不仅取决于通过醚连接的芳基环附加的双环杂芳族药效团，还取决于外围取代基的性质，还可能取决于它们的空间关系和位置变化。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0322-5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 1-氧化物 、 苯酚 在 四氯化碳 、 亚磷酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-methyl-2-phenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  在H-膦酸酯存在下，喹啉N-氧化物与各种酚和醇的直接C2选择性苯氧基化和烷氧基化

  摘要：

  通过在温和的条件下在H-膦酸酯和CCl4存在下，通过喹啉N-氧化物与易得的酚和醇之间的直接交叉脱氢偶联反应，已经开发出一种实用且有效的合成2-芳氧基（烷氧基）喹啉的方法。 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701080

文献信息

• A Direct C2-Selective Phenoxylation and Alkoxylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Various Phenols and Alcohols in the Presence of <i>H</i> -Phosphonate
  作者：Wen-Zhu Bi、Chen Qu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Zhi-Dong Liu、Kai Sun、Xu Li、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201701080

  日期：2017.9.15

  A practical and efficient method for the synthesis of 2-aroxy(alkoxy)quinolines has been developed, via direct cross-dehydrogenative coupling reaction between quinoline N-oxides and readily available phenols and alcohols in the presence of H-phosphonate and CCl4 under mild conditions.

  通过在温和的条件下在H-膦酸酯和CCl4存在下，通过喹啉N-氧化物与易得的酚和醇之间的直接交叉脱氢偶联反应，已经开发出一种实用且有效的合成2-芳氧基（烷氧基）喹啉的方法。 。
• Microwave-assisted synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of β-aryloxyquinoline and their antimicrobial and antituberculosis activities
  作者：Chetan B. Sangani、Hardik H. Jardosh、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0322-5

  日期：2013.6

  containing pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of β-aryloxyquinoline has been synthesized via base catalyzed microwave-assisted multi-component cyclocondensation reaction. This methodology allowed us to achieve the desired products in good yields in very short time with the use of 10 mol% NaOH as a non-hazardous organic base. The chemical structures of compounds 6a–x were elucidated by 1H NMR, 13C

  通过碱催化微波辅助多组分环缩合反应合成了一系列新的含β-芳氧基喹啉吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的化合物。使用10 mol％NaOH作为无害有机碱，这种方法使我们能够在很短的时间内以高收率获得所需的产品。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，元素分析和质谱数据阐明了化合物6a – x的化学结构。针对一组致病性细菌和真菌菌株测试了标题衍生物的抗菌活性，并针对结核分枝杆菌进行了测试。H37Rv具有抗结核活性。结构活性关系研究表明，标题化合物的抗菌和抗结核功效不仅取决于通过醚连接的芳基环附加的双环杂芳族药效团，还取决于外围取代基的性质，还可能取决于它们的空间关系和位置变化。
• Green and fast 2-aryloxylation/amination of quinolines
  作者：Changna Bu、Kaijuan Wang、Chengcheng Gong、Dong Wang

  DOI：10.1039/d3gc05178a

  日期：——

  activating agent-promoted deoxygenative aryloxylation/amination. The main challenges in constructing C2–O or C2–N bonds from N-oxides lie in overcoming two side reactions: the reaction between the activating agent and the nucleophile, and the associated reaction at the C4-position. Compared to previous reports, this method benefits from an eco-friendly solvent, short reaction time, simple operation, and wide

  通过活化剂促进的脱氧芳氧基化/胺化，分别开发了2-芳氧基喹啉和2-氨基喹啉的快速、高效和环保的合成方法。从N-氧化物构建C2-O或C2-N键的主要挑战在于克服两个副反应：活化剂和亲核试剂之间的反应，以及C4位的相关反应。与之前的报道相比，该方法具有溶剂环保、反应时间短、操作简单、底物范围广等优点，可提供多种杂芳基醚和胺。我们展示了克级合成并计算了绿色化学指标，以突出所开发的合成方法的优势。