tert-butyl (2S,4S)-4-(1-azepanylcarbonyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate | 934007-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-(1-azepanylcarbonyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 934007-19-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₄
• 分子量: 418.536
• InChiKey: KSOCSOIEXZYLEX-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-(1-azepanylcarbonyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate 、 对甲苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(2S)-1-{[(2S,4S)-4-(1-azepanylcarbonyl)-2-pyrrolidinyl]carbonyl}-2-pyrrolidinecarbonitrile 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,5S)-5-{[(2S)-2-aminocarbonyl-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-(1-azepanylcarbonyl)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041