[5-(3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-ribofuranosyl)methyltetrazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropionate | 1443776-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-ribofuranosyl)methyltetrazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropionate
• CAS: 1443776-68-8
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₆Si
• 分子量: 470.641
• InChiKey: LTAWBDZXMDXHKA-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-ribofuranosyl)methyltetrazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 {5-[5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphino)-β-D-ribofuranosyl]methyltetrazol-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications

  摘要：

  Efficient transformations of inactive nitriles into 5-substituted 1H-tetrazoles in DMF in a microwave reactor are described. The present method is applied to the synthesis of tetrazolato-bridged dinuclear platinum(II) complex and tetrazole C-1-ribonucleoside phosphoramidite.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318476
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 5-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl-1H-tetrazole 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium on carbon 、 环己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.17h， 以63%的产率得到[5-(3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-β-D-ribofuranosyl)methyltetrazol-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications

  摘要：

  Efficient transformations of inactive nitriles into 5-substituted 1H-tetrazoles in DMF in a microwave reactor are described. The present method is applied to the synthesis of tetrazolato-bridged dinuclear platinum(II) complex and tetrazole C-1-ribonucleoside phosphoramidite.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318476