[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((Z)-2-{(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(Z)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 440678-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((Z)-2-{(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(Z)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 440678-04-6
• 化学式: C₈₄H₈₈O₁₄
• 分子量: 1321.61
• InChiKey: FIBQJPYARONBCF-KGMMMQSWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((Z)-2-{(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(Z)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]-6-[2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以510 mg的产率得到[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((Z)-2-{(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(Z)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-vinyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u