ethyl (E)-3-[2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate | 120454-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 120454-64-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: ASYYXBUZGDHQMM-XNVVNFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 oxonium 作用下， 生成 (R)-3-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与乙缩醛，恶唑烷和咪唑烷的非对映选择性共轭加成作为手性助剂

  摘要：

  有机铜试剂在带有手性恶唑烷或咪唑烷环的肉桂酸酯上进行高度非对映选择性的缀合物加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80509-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 (E)-ethyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 生成 ethyl (E)-3-[2-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazol-2-yl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与乙缩醛，恶唑烷和咪唑烷的非对映选择性共轭加成作为手性助剂

  摘要：

  有机铜试剂在带有手性恶唑烷或咪唑烷环的肉桂酸酯上进行高度非对映选择性的缀合物加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80509-2

文献信息

• Stereochemical effects of trimethylsilyl chloride (TMSCl) on the conjugate addition of organocopper reagents
  作者：A. Alexakis、R. Sedrani、P. Mangeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94551-9

  日期：1990.1

  The stereochemical course of the conjugate addition of organocopper reagents, in the presence of TMSCl, is not affected by remote chelation effects, whereas in its absence, the latter may predominate. By this way, it is possible to distinguish, the relative effects of the chelation and of the steric hindrance.

  在TMSC1的存在下，共轭添加有机铜试剂的立体化学过程不受远程螯合作用的影响，而在不存在螯合作用的情况下，后者可能占主导地位。通过这种方式，可以区分螯合和位阻的相对作用。
• ALEXAKIS, A.;SEDRANI, R.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4411-4414
  作者：ALEXAKIS, A.、SEDRANI, R.、MANGENEY, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective conjugate addition with acetals, oxazolidines and imidazolidines as chiral auxiliaries
  作者：A. Alexakis、R. Sedrani、P. Mangeney、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80509-2

  日期：1988.1

  Organocopper reagents undergo highly diastereoselective conjugate addition on cinnamates bearing a chiral oxazolidine or imidazolidine ring.

  有机铜试剂在带有手性恶唑烷或咪唑烷环的肉桂酸酯上进行高度非对映选择性的缀合物加成。