2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)acridin-9(10H)-one | 1394844-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9(10H)-acridone；2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydroacridin-9-one
• CAS: 1394844-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: YNLZQGJLBXXFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)acridin-9(10H)-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,7-bis-(2-ammoniumethylcarbamoyl)-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydroacridinone bis-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 2,7-diamino l0-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridone derivatives as potent telomeric G-quadruplex DNA ligands

  摘要：

  A novel series of l0-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridone derivatives with terminal ammonium substituents at C2 and C7 positions on the acridone ring were successfully synthesized as antiproliferation agents. The biologic activity of the acridone compounds against leukemia CCRF-CEM cells demonstrated that some of the compounds displayed good antiproliferative activity, among which compound 6a containing dimethylamine substituents at the terminal C2 and C7 positions exhibited the highest cytotoxicity with IC50 at 0.3 mu M. In addition compound 6a showed little toxicity against normal 293T cells proliferation with IC50 more than 100 mu M. Further study indicated that compound 6a had strong binding activity to human telomeric G-quadruplex DNA, as detected by mass spectrometry, CD spectroscopy, UV absorption, FRET and fluorescence quenching assays. Our data suggested that the activity of 6a might be associated with its stabilization of G-quadruplex DNA, which can be developed as potent antitumor agent. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.04.002
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dinitro-10H-acridin-9-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,7-diamino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性端粒G-四链体DNA配体的10-（3,5-二甲氧基）苄基-9（10 H）-rid啶酮衍生物的合成与评价

  摘要：

  成功合成了一类在（啶酮环的C2（和C7）位置带有末端铵取代基的9（10 H）-rid啶酮衍生物。已经研究了cri啶酮化合物对G-四链体DNA的相对亲和力，结果表明这些化合物对G-四链体具有双链体序列的结合特异性。与具有一个末端铵取代基的相应的than啶酮衍生物相比，具有两个末端铵取代基的a啶对人类端粒G-四链体DNA的影响要大得多，并且更多的引入侧链的正电荷可以改善G-四链体的形成和稳定性。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.016

文献信息

• High-performance n-type thermoelectric composites of acridones with tethered tertiary amines and carbon nanotubes
  作者：Chunmei Gao、Yijia Liu、Yuan Gao、Yan Zhou、Xiaoyan Zhou、Xiaojun Yin、Chengjun Pan、Chuluo Yang、Hanfu Wang、Guangming Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ta08045c

  日期：——

  different terminal tertiary amine groups (ADTA) at the C2 and/or C7 positions of the acridone ring was designed and synthesised as potential n-type TE materials. Then, single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) were combined with the acridones to form flexible SWCNT/ADTA composite films. The composites exhibited excellent n-type TE performance. Furthermore, the terminal tertiary amine and the number of

  最近，有报道称氨基取代的per二酰亚胺（PDINE）和萘二酰亚胺（NDINE）是良好的n型热电（TE）材料。强烈希望对其衍生物进行合理的设计，以进一步提高其TE性能。在这项研究中，基于PDINE和NDINE的分子结构，设计了一系列在the啶酮环的C2和/或C7位置具有不同末端叔胺基（ADTA）的a啶酮，并将其合成为潜在的n型TE材料。 。然后，将单壁碳纳米管（SWCNT）与with烯混合，以形成柔性SWCNT / ADTA复合膜。该复合材料表现出优异的n型TE性能。此外，末端叔胺和侧链的数目极大地影响了复合材料的TE性能。430 K时的-1 K -2，这可能是迄今为止报道的包含n型小有机分子和SWCNT的复合材料的最高值之​​一。此外，具有官能化哌啶a啶酮的复合材料在室温下显示出p型TE行为，具有211.6±9.9μWm -1 K -2的高功率因数。我们的结果表明，具有适当取代基的SWCNT