(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid | 82393-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid
• CAS: 82393-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: JJFKLINXUJTNBG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶对甲苯磺酸盐 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (E)-(3S,9S)-3,9-Dimethyl-4,10,15-trioxa-bicyclo[12.1.0]pentadec-6-ene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Crahamimycin A 1的合成及构型和手性的测定

  摘要：

  将分别从（S）-β-羟基丁酸酯和（S）-乳酸酯获得的两种羟酸衍生物10和11连接起来，得到炔属酯12.环化和官能团的操纵导致（S，S）-（+ ）-grahamimycin A 1，天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86774-x
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-hydroxyoct-4-ynoic acid 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crahamimycin A 1的合成及构型和手性的测定

  摘要：

  将分别从（S）-β-羟基丁酸酯和（S）-乳酸酯获得的两种羟酸衍生物10和11连接起来，得到炔属酯12.环化和官能团的操纵导致（S，S）-（+ ）-grahamimycin A 1，天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86774-x