cytidine 5’-monophosphate imidazolide | 1379659-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytidine 5’-monophosphate imidazolide
• 英文别名: D-ImpC
• CAS: 1379659-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₇P*Na
• 分子量: 395.244
• InChiKey: VOHIPMANKJMYCD-VYFIMUGFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine 5’-monophosphate imidazolide 在 fluorophosphate triethylammonium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到cytidine 5′-(2-fluorodiphosphate) disodium salt
  参考文献：
  名称：

  氟磷酸核苷酸类似物的合成及其表征作为19 F NMR研究的工具

  摘要：

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00337
• 作为产物：
  描述：

  cytosine-5'-monophosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 cytidine 5’-monophosphate imidazolide
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸酯的合成

  摘要：

  我们描述了一种有效且可扩展的程序，用于从核苷5'-磷酰氨基咪唑化物和硫酸盐双（三丁基铵）盐化学合成核苷5'-磷酸酯（NPS）。使用这种方法，我们获得了各种NPS，产率在70-90％之间，包括腺苷5'-磷酸硫酸盐（APS）和3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）的2'，3'-环状前体，它们是所有活生物体中硫的同化和代谢的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.039

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]
• Ethynyl, 2-Propynyl, and 3-Butynyl C-Phosphonate Analogues of Nucleoside Di- and Triphosphates: Synthesis and Reactivity in CuAAC
  作者：Przemyslaw Wanat、Sylwia Walczak、Blazej A. Wojtczak、Monika Nowakowska、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01346

  日期：2015.6.19

  The synthesis and reactivity of a novel class of clickable nucleotide analogues containing a C-phosphonate subunit that has an alkyne group at the terminal position of the oligophosphate chain are reported. The C-phosphonate subunits were prepared by simple one- or two-step procedures using commercially available reagents. Nucleotides were prepared by MgCl2-catalyzed coupling reactions and then subjected

  报道了新型的可点击的核苷酸类似物的合成和反应性，该可点击的核苷酸类似物包含在低聚磷酸盐链的末端具有炔基的C-膦酸酯亚基。使用市售试剂，通过简单的一步或两步程序即可制备C-膦酸酯亚基。通过MgCl 2催化的偶联反应制备核苷酸，然后使其与各种叠氮化物化合物进行CuAAC反应，以优异的产率得到5'-γ-标记的核苷三磷酸。
• Synthesis of azide‐modified glycerophospholipid precursor analogs for detection of enzymatic reactions
  作者：Rina Ueshima、Takashi Kikuma、Kanae Sano、Nahoko Toda、Peter Greimel、Yoichi Takeda

  DOI：10.1002/cbic.202300699

  日期：2024.2

  Azide-modified glycerophospholipid precursor analogs were successfully synthesized. One of the analogs, azide-modified cytidine diphosphate diacylglycerol, functioned as the substrate for the well-known enzyme CDP-diacylglycerol-inositol 3-phosphatidyltransferase (CDIPT) and the reaction product was easily detected using the fluorescent labeling technique via strain-promoted azide–alkyne cycloaddition

  成功合成了叠氮化物修饰的甘油磷脂前体类似物。其中一种类似物，叠氮化物修饰的胞苷二磷酸二酰基甘油，作为众所周知的酶 CDP-二酰基甘油-肌醇 3-磷脂酰转移酶 (CDIPT) 的底物，并且使用荧光标记技术通过菌株促进的叠氮化物可以轻松检测到反应产物–炔环加成。