(1R,S)-1-ethoxyethyl-α-D-glucopyranoside | 76020-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,S)-1-ethoxyethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-ethoxyethyl α-D-glucopyranoside
• CAS: 76020-76-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇
• 分子量: 252.265
• InChiKey: CODZLYGVVBYUJD-FNVTZQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-ethoxyethyl-α-D-glucopyranoside 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 α-D-glucosidase (EC.3.2.1.20) 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,S)-1-ethoxyethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5

文献信息

• Synthesis of acetal-αḡlucosides. A stereoselective entry into a new class of compounds
  作者：Lutz F. Tietze、Roland Fischer、Hans J. Guder、Ada Goerlach、Manfred Neumann、Thomas Krach

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80129-5

  日期：1987.7

  Abstract Acetal-glycosides are a new class of compounds, which became of special interest as enzyme inhibitors and cytostatics for the treatment of cancer. In a highly stereoselective glucosidation, acetyl-protected acetal-α-glucosides such as methoxymethyl 2,3,4,6-tetra- O -acetal-α- d -glucopyranoside ( 5a ) were obtained in 60–80% yield by treatment of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-1- O -trimethylsilyl-α-

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°