(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-one
• 英文别名: (E,2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: UONBMRFHSQARME-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 2-溴苯丙酮 在 Schwartz's reagent 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 C₃₃H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.08h， 以79%的产率得到(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-phenylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉偶联与有机锆试剂进行对映选择性烯基化

  摘要：

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/ja1017046

文献信息

• Enantioselective Alkenylation via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Organozirconium Reagents
  作者：Sha Lou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja1017046

  日期：2010.4.14

  A new family of organometallic compounds, organozirconium reagents, are shown to serve as suitable partners in cross-coupling reactions of (activated) secondary alkyl electrophiles. Thus, the first catalytic method for coupling secondary alpha-bromoketones with alkenylmetal reagents has been developed, specifically, a mild, versatile, and stereoconvergent carbon-carbon bond-forming process that generates

  一个新的有机金属化合物家族，有机锆试剂，被证明可作为（活化的）仲烷基亲电试剂交叉偶联反应的合适伙伴。因此，开发了第一种将仲 α-溴酮与烯基金属试剂偶联的催化方法，特别是一种温和、通用和立体会聚的碳-碳键形成过程，可生成具有良好对映选择性的潜在不稳定 β, γ-不饱和酮。