4-oxo-N-{2-oxo-1-isopropyl-2-[(2E)-2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinyl]-ethyl}-1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1613378-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-N-{2-oxo-1-isopropyl-2-[(2E)-2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinyl]-ethyl}-1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: (E)-N-(1-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinyl)-4-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1613378-55-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₆O₄
• 分子量: 474.519
• InChiKey: FXLUDRZDSBBPQK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-oxo-N-{2-oxo-1-isopropyl-2-[(2E)-2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazinyl]-ethyl}-1-ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282

文献信息

• New Inducible Nitric Oxide Synthase and Cyclooxygenase-2 Inhibitors, Nalidixic Acid Linked to Isatin Schiff Bases via Certain l-Amino Acid Bridges
  作者：Ahmed Naglah、Atallah Ahmed、Zhi-Hong Wen、Mohamed Al-Omar、Abd Amr、Atef Kalmouch

  DOI：10.3390/molecules21040498

  日期：——

  A series of new Schiff bases were synthesized by condensation of isatins with the nalidixic acid-l-amino acid hydrazides. Prior to hydrazide formation, a peptide linkage has been prepared via coupling of nalidixic acid with appropriate l-amino acid methyl esters to yield 3a-c. The chemical structures of the new Schiff bases (5b and 5d-h) were confirmed by means of IR, NMR, mass spectroscopic, and elemental

  通过将靛红与萘啶酸-1-氨基酸酰肼缩合，合成了一系列新的席夫碱。在酰肼形成之前，已经通过萘啶酮酸与适当的1-氨基酸甲基酯偶联以制备肽3a-c来制备肽键。新的席夫碱（5b和5d-h）的化学结构已通过IR，NMR，质谱和元素分析得到了证实。通过在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞模型中测量表达的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2），评估了这些席夫碱的抗炎活性。席夫碱表现出显着的双重抑制作用，对促炎性iNOS和COX-2蛋白的诱导具有可变的效力。然而，与相同浓度（10μM）时对COX-2表达的影响（<56.4％±3.1％抑制）相比，他们将iNOS表达下调至16.5％±7.4％-42.2％±19.6％。相对于COX-2，测试的席夫碱具有更高的iNOS抑制活性，似乎反映了它们的萘啶酸，靛红（4a-c）和1-氨基酸部分对iNOS的综合抑制作用表达。这些合成的萘啶酸-1-