1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-indan-2-carboxylic acid methyl ester | 119035-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-indan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 119035-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GYOYEWGDBRDQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-indan-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (+)-(6ar,11bc)-7,11b-dihydro-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  使用m -CPBA进行（±）-巴西灵的全合成和（±）-巴西灵，（±）-巴西内酯A的形式合成

  摘要：

  （±）-巴西灵的全合成已完成。米烯丙醇的环氧化-CPBA 10和由介导的环氧开环反应米氯苯甲酸，原位形成作为副产物，得到高级中间体二醇14。O-烷基化和环化产生苯酚6，苯酚6能够正式合成（±）-巴西唑啉和（±）-巴西腈A.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.081
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-indan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a

文献信息

• Synthesis and Platelet-Activating Factor (PAF)-Antagonistic Activities of 1,4-Disubstituted Piperazine Derivatives.
  作者：Hideto FUKUSHI、Hiroshi MABUCHI、Katsumi ITOH、Zen-ichi TERASHITA、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.541

  日期：——

  platelet-activating factor (PAF) antagonists, we found that 1-(6-methoxy-3,4-dihydro-2-naphthoyl)-4- (3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine and its 4-(3,4,5- trimethoxybenzoyl)piperazine derivatives (1b, 2b) exerted in vitro and in vivo PAF-antagonistic activities. Modifications of the 1-acyl group, the substituent at the 4-position and the piperazine ring of 1a and 2b were examined and from this series 1-(2,3-dimethoxy-6

  在筛选新型血小板活化因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-（6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苄基）哌嗪及其4 -（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪衍生物（1b，2b）在体内和体外具有PAF拮抗活性。检查了1a和2b的1-酰基，4-位取代基和哌嗪环的修饰，并从该系列的1-（2,3-二甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-发现羰基++（+）-4-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）哌嗪（2g）是最有效的PAF拮抗剂之一。