((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(l-methylcyclopropyl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 1616705-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(l-methylcyclopropyl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methanone；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]-[(2S)-2-(5-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1616705-70-4
• 化学式: C₄₃H₆₂N₄O₂
• 分子量: 666.991
• InChiKey: CKEXEGCSXLCDDC-LHLWADKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(l-methylcyclopropyl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford the title compound (Wt: 0.2 g) as an off white solid的产率得到2,2-dimethyl-4-oxo-4-(((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20150337004A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(chlorocarbonyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(l-methylcyclopropyl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)((S)-2-(5-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1

文献信息

• US9637516B2
  申请人：——

  公开号：US9637516B2

  公开（公告）日：2017-05-02