tert-butyl 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate | 199169-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 199169-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PPZODDREAYPIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 吡啶 、 aluminium amalgam 、 盐酸羟胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 5-[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j
• 作为产物：
  描述：

  氧代(1H-吡咯-2-基)乙酰氯 、 叔丁醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones (carbapenams) from pyrrole

  摘要：

  由吡咯制备出氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 4、10、16 和 24。所有这些衍生物都采用了相同的一般方法，即在 2 碳原子和 5 碳原子上取代吡咯，催化加氢生成吡咯烷-2-乙酸衍生物，并使用三（1,3-二氢-2-氧代苯并恶唑-3-基）氧化膦 6 进行环化。2,5-二取代吡咯的催化氢化反应只能得到相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷。当氮原子带有叔丁氧羰基取代基时，氢化反应更容易进行。醋酸侧链上带有 α 取代基的 N-叔丁氧羰基吡咯 8 和 21 在氢化过程中具有很高的面立体选择性。这使得 6-邻苯二甲酰亚胺基氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 24 以单一非对映异构体的形式分离出来。前体三酯 22a 的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1039/a703170j