(-)-dihydrocorynantheal | 20395-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-dihydrocorynantheal
• 英文别名: 2-[(2R,3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 20395-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: DSEOMGZLHGEUMX-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dihydrocorynantheal 在 2-羟基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 钾硼氢 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-methyl-N-(4-oxo-4-pyridin-3-ylbutyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  伪微管素的共产主义和专有抗癌药，微管蛋白和微管素的类似物

  摘要：

  伪微管油的部分合成和抑癌特性，依替丁和微管苷的类似物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630525
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 (-)-dihydrocorynantheal
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168

文献信息

• Early and Late Steps of Quinine Biosynthesis
  作者：Francesco Trenti、Kotaro Yamamoto、Benke Hong、Christian Paetz、Yoko Nakamura、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00206

  日期：2021.3.5

  The enzymatic basis for quinine 1 biosynthesis was investigated. Transcriptomic data from the producing plant led to the discovery of three enzymes involved in the early and late steps of the pathway. A medium-chain alcohol dehydrogenase (CpDCS) and an esterase (CpDCE) yielded the biosynthetic intermediate dihydrocorynantheal 2 from strictosidine aglycone 3. Additionally, the discovery of an O-methyltransferase

  研究了奎宁1生物合成的酶学基础。来自生产植物的转录组数据导致发现了参与该途径早期和晚期步骤的三种酶。中链醇脱氢酶 (CpDCS) 和酯酶 (CpDCE)从胡豆苷苷元3产生生物合成中间体 dihydrocoryntheal 2。此外，对 6'-羟基辛可尼酮4特异的O-甲基转移酶的发现表明最后一步顺序是辛可宁酮16/17羟基化、甲基化和酮还原。
• A Stereodivergent Strategy for the Preparation of Corynantheine and Ipecac Alkaloids, Their Epimers, and Analogues: Efficient Total Synthesis of (−)-Dihydrocorynantheol, (−)-Corynantheol, (−)-Protoemetinol, (−)-Corynantheal, (−)-Protoemetine, and Related
  作者：Wei Zhang、Juho Bah、Andreas Wohlfarth、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201102012

  日期：2011.12.2

  Here we present a general and common catalytic asymmetric strategy for the total and formal synthesis of a broad number of optically active natural products from the corynantheine and ipecac alkaloid families, for example, indolo[2,3‐a]‐ and benzo[a]quinolizidines. Construction of the core alkaloid skeletons with the correct absolute and relative stereochemistry relies on an enantioselective and diastereodivergent

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了
• Karrer; Schwyzer; Flam, Helvetica Chimica Acta, 1952, vol. 35, p. 852,855
  作者：Karrer、Schwyzer、Flam

  DOI：——

  日期：——
• Janot; Goutarel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 590
  作者：Janot、Goutarel

  DOI：——

  日期：——
• A Chiral Pentenolide-Based Unified Strategy toward Dihydrocorynantheal, Dihydrocorynantheol, Protoemetine, Protoemetinol, and Yohimbane
  作者：Changmin Xie、Jisheng Luo、Yan Zhang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01573

  日期：2017.7.7

  An organocatalytic cross-aldol reaction of formaldehyde (formalin) with alkyl aldehydes, followed by the Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and immediate lactonization, afforded gamma-alkylated pentenolides in good overall yields and excellent enantioselectivities. Based on this scalable sequence, five quinolizidine alkaloids were synthesized in a unified and concise manner. The development of an in situ activation of a tertiary amide to improve the efficiency of the Bischler-Napieraiski (B-N) reaction was also noteworthy due to the generality to sensitive substrates for a variety of target molecules.