1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol | 64938-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: 1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol；Hexaacetyl-inosamin (vermutlich)
• CAS: 64938-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: HUIJQCXRTYJHCQ-WJWMFLMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-myo-inosamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3/4,5,6)-4-bromo-5,6-epoxy-3-hydroxycyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1D-penta-O-acetyl-1-acetylamino-1-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a

文献信息

• Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI YOSHIKAWA、TOSHIYUKI KAMIGAUCHI、KIYOHARU SHIRAKAWA、YOSHIHARU IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.2571

  日期：——

  Conversions of uronic acids [e.g. methyl 2, 3, 4-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosiduronic acid (1), D-glucuronic acid (9), and D-galacturonic acid (17)] into the corresponding aminocyclitols [e.g. 6b, 7b, 8b ; 14b, c, 15b, c, 16b, c ; 18b] have been accomplished by means of initial electrolytic decarboxylation and subsequent treatment with alkaline nitromethane, followed by catalytic reduction, and acetylation. The conversion method has also been applied to neutral sugar [e.g. D-mannose (19)] to affording L-neo-aminocyclitol hexaacetate (22b) and also to two glucuronide-saponins [sakuraso-saponin (23) and desacyl-jegosaponin (27)] to afford aminocyclitol-oligoglycosides (26a, 28a). The present electrolytic conversion is noteworthy since prior protection of hydroxyl groups in the starting uronic acids is not necessary.

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。