((3S,5aR,6S,7aS,7bR,10R,10aR,13aS,14aR)-6-acetoxy-2,2,7a,7b,10,12,12,14a-octamethyl-5-oxo-1,2,3,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,10a,13a,14,14a,14b,15,16b-octadecahydro-5H-3,5a-methano[1,3]dioxolo[4',5':8,9]chryseno[2,1-c]oxepin-10-yl)methyl acetate | 95732-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3S,5aR,6S,7aS,7bR,10R,10aR,13aS,14aR)-6-acetoxy-2,2,7a,7b,10,12,12,14a-octamethyl-5-oxo-1,2,3,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,10a,13a,14,14a,14b,15,16b-octadecahydro-5H-3,5a-methano[1,3]dioxolo[4',5':8,9]chryseno[2,1-c]oxepin-10-yl)methyl acetate
• CAS: 95732-77-7
• 化学式: C₃₇H₅₄O₈
• 分子量: 626.831
• InChiKey: JTIJNSJLGDOZQG-NHBYYGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,5aR,6S,7aS,7bR,10R,10aR,13aS,14aR)-6-acetoxy-2,2,7a,7b,10,12,12,14a-octamethyl-5-oxo-1,2,3,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,10a,13a,14,14a,14b,15,16b-octadecahydro-5H-3,5a-methano[1,3]dioxolo[4',5':8,9]chryseno[2,1-c]oxepin-10-yl)methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24 mg的产率得到((3S,5aR,6S,7aS,7bR,10R,11R,12S,13aR)-6-acetoxy-11,12-dihydroxy-2,2,7a,7b,10,13a-hexamethyl-5-oxo-1,2,3,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b,14,15b-octadecahydro-5H-3,5a-methanochryseno[2,1-c]oxepin-10-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Leguminous plants. VII. The structure of triterpenoid saponins from fruits of Gymnocladus chinensis Baillon.

  摘要：

  从中华金雀花（Gymnocladus chinensis BAILLON，豆科）果实中分离出三种三萜皂苷，分别是金雀花皂苷A (12)、B (18)和C (20)。根据化学和物理化学的证据，这些皂苷被表征为：2β, 23-二羟基-3-O-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (12)；2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (18)；和2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-木糖吡喃糖（1→2）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (20)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4833
• 作为产物：
  描述：

  gymnocladus saponin C 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((3S,5aR,6S,7aS,7bR,10R,10aR,13aS,14aR)-6-acetoxy-2,2,7a,7b,10,12,12,14a-octamethyl-5-oxo-1,2,3,6,7,7a,7b,8,9,9a,10,10a,13a,14,14a,14b,15,16b-octadecahydro-5H-3,5a-methano[1,3]dioxolo[4',5':8,9]chryseno[2,1-c]oxepin-10-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Leguminous plants. VII. The structure of triterpenoid saponins from fruits of Gymnocladus chinensis Baillon.

  摘要：

  从中华金雀花（Gymnocladus chinensis BAILLON，豆科）果实中分离出三种三萜皂苷，分别是金雀花皂苷A (12)、B (18)和C (20)。根据化学和物理化学的证据，这些皂苷被表征为：2β, 23-二羟基-3-O-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (12)；2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖（1→2）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (18)；和2β, 23-二羟基-3-O-[β-D-木糖吡喃糖（1→2）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酸性28, 21-内酯 (20)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4833