4-硝基-2-苯基吲哚 | 7746-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 4-nitro-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-4-nitroindole；4-nitro-2-phenylindole；4-nitro-2-phenyl-indole；2-Phenyl-4-nitro-indol
• CAS: 7746-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PQDVHCLDYBFYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  477.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-苯基吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-4-aminoindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 哌啶 、 4 A molecular sieve 、 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 4-硝基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过用苯基氯化镁还原功能化的硝基芳烃，轻度合成多官能的苯并咪唑和吲哚。

  摘要：

  苯基氯化镁已用于将选定的硝基芳烃转化为腈。他们插入到相邻的sp（2）CH键产生官能化的杂环。描述了一种新颖且温和的多官能苯并咪唑和吲哚的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200305090

文献信息

• Synthesis of indoles via ring closure of 2-alkylnitroaniline derivatives
  作者：Jan Bergman、Peter Sand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87932-1

  日期：1990.1

  A variety of nitroindoles have been prepared from imidate, amidine, and sec-anilide derivatives of 2-alkyl-3- or 5-nitroanilines by a base-induced cyclization promoted by dialkyl oxalates. It is shown that essentially the same procedure also can be used to synthesize the corresponding nitroindole-3-glyoxylates in one simple operation. The synthetic potential is discussed and a mechanism is proposed

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。
• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• A novel method of indole ring system construction: One-pot synthesis of 4- and 6- nitroindole derivatives via base promoted reaction between 3-nitroaniline and ketones
  作者：Nikolai Moskalev、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01014-x

  日期：1999.7

  Base promoted condensation of ketones RCQCH(2)R' with 3-nitroaniline results in formation of the corresponding 4- and 6-nitro-2-R-3-R'-indoles. This multistep process apparently includes oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in the aromatic ring of the aniline by the enolate anion and subsequent cyclization of the so formed ortho-aminoketone intermediate to indoles via a Baeyer type reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kozikowski, Alan P.; Ma, Dawei; Romeo, Elena, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1092 - 1094
  作者：Kozikowski, Alan P.、Ma, Dawei、Romeo, Elena、Auta, James、Papadopoules, Vissilios、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s11171-008-2009-8
  作者：Timofeev、Kolganova、Smirnov、Kochetkova、Florentiev

  DOI：10.1007/s11171-008-2009-8

  日期：——