4-硝基-2-苯基异吲哚-1,3-二酮 | 19065-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-苯基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 3-nitro-N-phenylphthalimide
• 英文别名: 2-phenyl-4-nitrophthalimide；N-phenyl-3-nitrophthalimide；N-phenyl-m-nitrophthalimide；3-nitro-phtalanilide；3-nitro,N-phenylphthalimide；4-nitro-2-phenyl-isoindole-1,3-dione；1h-Isoindole-1,3(2h)-dione, 4-nitro-2-phenyl-；4-nitro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 19065-85-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00427003
• 分子量: 268.229
• InChiKey: OMOHDUGKQSTKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-苯基异吲哚-1,3-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sodium thiophenolate
  参考文献：
  名称：

  Radiation curable compositions

  摘要：

  根据公式(I)的可聚合的Norrish II型光引发剂：含有公式(I)的可聚合Norrish II型光引发剂的辐射固化组合物和喷墨墨水表现出与辐射固化组合物和喷墨墨水的更好兼容性和溶解性，并且在固化后显示出光引发剂及其残留物的可萃取量较低。

  公开号：

  US08536217B2
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基-2-苯基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Boroschek, Journal of the American Chemical Society, 1901, vol. 23, p. 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• RADIATION CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20110159203A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A polymerizable Norrish Type II photoinitiator according to Formula (I): . Radiation curable compositions and inkjet inks containing the polymerizable Norrish Type II photoinitiator of Formula (I) exhibit improved compatibility with and solubility in radiation curable compositions and inkjet inks, and exhibit low extractable amounts of the photoinitiator and its residues after curing.

  根据公式（I）的聚合性诺里希II型光引发剂： . 含有公式（I）的聚合性诺里希II型光引发剂的辐射固化组合物和喷墨油墨在辐射固化组合物和喷墨油墨中表现出优异的相容性和溶解性，并且在固化后光引发剂及其残留物的可提取量较低。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• [EN] POLYMERIZABLE PHOTOINITIATORS AND RADIATION CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] PHOTOINITIATEURS POLYMÉRISABLES ET COMPOSITIONS DURCISSABLES PAR RAYONNEMENTS
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2010029017A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A new type of polymerizable Norrish Type II photoinitiators having an optionally substituted benzophenone group or an optionally substituted thioxanthone group is disclosed exhibiting improved compatibility with and solubility in radiation curable compositions. Radiation curable compositions and inkjet inks containing these polymerizable Norrish Type Il photoinitiators, exhibiting low extractable amounts of the photoinitiators and their residues after curing, are also disclosed.

  本文披露了一种新型可聚合的Norris Type II光引发剂，其具有可选取代的苯基酮基团或可选取代的噻吩酮基团，表现出与辐射固化组合物的改进兼容性和溶解性。同时还披露了含有这些可聚合Norris Type II光引发剂的辐射固化组合物和喷墨墨水，这些光引发剂及其残留物在固化后的萃取量较低。