phenylmethyl 5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate | 187614-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5,11-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 187614-65-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: CVCFLRKVHRZIIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrahydroellipticine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 4-({1-[(tert-butyl)oxycarbonyl]indol-2-yl}ethylidene)-3-ethylidenepiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 phenylmethyl 5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的高效全合成

  摘要：

  A total synthesis of ellipticine could be attained through the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with vinyl bromide (3) as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-8759