2-(2-chloroacetamido)-N-(4-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide | 1427162-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-N-(4-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1427162-32-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 330.194
• InChiKey: PQVRDEMOBDSSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 2-(2-chloroacetamido)-N-(4-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.1%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(2-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)acetamido)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives

  摘要：

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。

  DOI：

  10.2174/157340612801216418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorophenyl)-3-ethoxypropenamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-(2-chloroacetamido)-N-(4-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives

  摘要：

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。

  DOI：

  10.2174/157340612801216418

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Activity Evaluation and Action Mechanism of Myricetin Derivatives Containing Thiazolebisamide
  作者：Fang Liu、Xiao Cao、Li Xing、Bangcan He、Nian Zhang、Wei Zeng、Hui Xin、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202201103

  日期：2023.3

  this article, 23 myricetin derivatives containing thiazolebisamides active groups have been designed and synthesized. Their activities were evaluated by performing in vitro antibacterial and in vivo antiviral assays, microscale thermophoresis (MST) and molecular docking assays. The results of in vivo antiviral assays showed that compounds A4 and A23 exhibited good antiviral activity with EC50 values

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，