8-乙酰氧基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 62230-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰氧基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 8-Acetoxy-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-methyl-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；(3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 62230-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RPDAFZMUVCBGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氧基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.65 g的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-8-hydroxy-3-methylchinolin
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-3-methylchinolin-N-oxid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 8-乙酰氧基-3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolyl-thio-tetrahydroquinolines and anti-peptic ulcer

  摘要：

  这是一段关于新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐的介绍，它们都具有出色的抗消化性溃疡活性，可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。

  公开号：

  US04738970A1

文献信息

• Studies on proton pump inhibitors. I. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Seiji MORITA、Masatoshi CHIHIRO、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1517

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were synthesized and examined for their (H+ + K+) adenosine triphosphatase ATPase-inhibitory and antisecretory activities. These sulfinyl compounds could be considered to be rigid analogues of the 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazole class of antisecretory agents. All the compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。
• [EN] NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS MICROBICIDES D'ÉTHER DE DIOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012001040A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, A1, X, Y6, Y7, Y8, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1、A1、X、Y6、Y7、Y8、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。本发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将其用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20040127361A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention involves a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed or seedling, a fungicidally effective amount of a compound of Formula I (including all geometric and stereoisomers), N-oxides, agriculturally suitable salts and compositions thereof, wherein A is taken together with N—C═C to form a substituted fused pyridinyl ring; B is a substituted phenyl or pyridinyl ring; J is an optionally substituted linking chain of 2 to 5 members including at least one carbon member, optionally including one or two carbon members as C(═O), and optionally including one member selected from nitrogen and oxygen;W is C=L or SO n ; L is O or S;R 1 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each optionally substituted;R 3 is H; or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 191-C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl; and n is 1 or 2. This invention also includes fungicidal compositions comprising a compound of Formula I, N-oxides, and agriculturally suitable salts thereof. This invention also includes compounds of Formula I,N-oxides and agriculturally suitable salts thereof, provided that when B is a substituted phenyl ring, W is C═O or SO 2 , R 3 is H and J is a saturated chain of from 2 to 4 carbons that is either unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, aryl or aralkyl, then the compounds are N-oxides.

  本发明涉及一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括向植物或其部分，或向植物种子或幼苗施加化合物I（包括所有几何和立体异构体），N-氧化物，农业适用的盐和组合物的杀菌有效量。其中，A与N-C═C一起形成取代的融合吡啶环；B是取代的苯环或吡啶环；J是2到5个成员的可选取代连接链，包括至少一个碳成员，可选地包括一个或两个碳成员作为C(═O)，并可选地包括从氮和氧中选择的一个成员；W是C=L或SOn；L是O或S；R1是H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个都可选地取代；R3是H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2191-C6炔基或C3-C6环烷基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；n为1或2。本发明还包括杀菌组合物，其中包括化合物I，N-氧化物和农业适用的盐。本发明还包括化合物I，N-氧化物和农业适用的盐，其中当B是取代的苯环，W是C═O或SO2，R3是H且J是由2到4个碳组成的饱和链，未取代或取代有来自群组的一个到三个取代基，所述群组由烷基，烷氧基，芳基或芳基烷基组成，则这些化合物是N-氧化物。
• Imidazopyridyl-alkylthio-pyridines and anti-peptic ulcer compositions
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04880815A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel tetrahydroquinoline derivatives and salts thereof and novel imidazopyridine derivatives and salts thereof, both having excellent anti-peptic ulcer activities, and are useful as treating agents for peptic ulcers such as gastric ulcer, duodenum ulcer and the like.

  新型四氢喹啉衍生物及其盐和新型咪唑吡啶衍生物及其盐，均具有优异的抗消化性溃疡活性，并可用作治疗胃溃疡、十二指肠溃疡等消化性溃疡的治疗剂。
• NOVEL MICROBIOCIDAL DIOXIME ETHER DERIVATIVES
  申请人：Nebel Kurt

  公开号：US20130102631A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , A 1 , X, Y 6 , Y 7 , Y 8 , G 1 , G 2 , G 3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供公式(I)中的化合物，其中R1，A1，X，Y6，Y7，Y8，G1，G2，G3和p如权利要求书所定义。本发明还提供用于制备这些化合物的中间体，包括这些化合物的组合物以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被植物病原微生物，优选为真菌侵染。