1,1-dibromo-octa-1,7-diene | 901121-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-octa-1,7-diene
• 英文别名: 1,1-Dibromoocta-1,7-diene
• CAS: 901121-75-3
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: ARPJINNUQOHULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-octa-1,7-diene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.42h， 生成 (2E,8Z,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-trideca-2,8,10,12-tetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-1-辛烯 在 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dibromo-octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180