(R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole | 112764-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole
• 英文别名: (8R)-8-(chloromethyl)-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indol-4-ol;hydrochloride
• CAS: 112764-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O*ClH
• 分子量: 273.162
• InChiKey: QYNHXKDOOTZSMS-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有共轭环丙吡咯并吲哚的寡核苷酸杂交触发反应的序列和结构依赖性

  摘要：

  具有共轭反应基团的寡聚脱氧核糖核苷酸 (ODN) 是潜在的序列特异性基因灭活剂。抗肿瘤抗生素 CC-1065 优选结合在双链 DNA 富含 AT 位点的小沟中，药物的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 亚基在其 N3 位置烷基化腺嘌呤。合成纯对映体 (+)- 和 (-)-CPI 及其 N5-甲基同系物 (MCPI) 并与 ODN 缀合。评估这些偶联物使含有与单链互补结合区紧邻的双链区的靶标烷基化的能力，用于ODN偶联物。偶联物在生理条件下表现出优异的稳定性，并且立体特异性、杂交触发的合成 ODN 靶标的烷基化。反应速率对双链靶区序列的依赖性与预测的偶联CPI的小沟结合一致。反应性高度依赖于交叉锂的结构...

  DOI：

  10.1021/ja9703133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 156.25h， 生成 (R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• Interstrand DNA cross-linking with dimers of the spirocyclopropyl alkylating moiety of CC-1065
  作者：Mark A. Mitchell、Paul D. Johnson、Marta G. Williams、Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/ja00198a068

  日期：1989.8
• Synthesis and evaluation of aborted and extended CC-1065 functional analogs: (+)- and (-)-CPI-PDE-I1, (+)- and (-)-CPI-CDPI1, and (.+-.)-, (+)-, and (-)-CPI-CDPI3. Preparation of key partial structures and definition of an additional functional role of the CC-1065 central and right-hand subunits
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman、Benedict J. Invergo、Subas M. Sakya、Takayoshi Ishizaki、Stephen A. Munk、Hamideh Zarrinmayeh、Paul A. Kitos、Sandra Collins Thompson

  DOI：10.1021/ja00168a002

  日期：1990.6
• Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs
  作者：Laurence H. Hurley、Martha A. Warpehoski、Chong Soon Lee、J. Patrick McGovren、Terrence A. Scahill、Robert C. Kelly、Mark A. Mitchell、Nancy A. Wicnienski、Ilse Gebhard

  DOI：10.1021/ja00168a003

  日期：1990.6
• Total synthesis of (+)-CC-1065 and ent-(-)-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00212a067

  日期：1988.2
• Total synthesis of (+)- and (-)-CPI-CDPI2: (+)-(3bR,4aS)- and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo00238a042

  日期：1988.2