3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1158801-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1158801-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: PIJMOQUUJMXCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-(4-bromophenyl)-N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazoline-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  N,3-(取代二苯基)-5-苯基-1H-吡唑啉-1-碳硫酰胺衍生物的设计、合成和体内药理学筛选

  摘要：

  以取代苯乙酮为原料合成了各种 3,5-(取代二苯基)-4,5-二氢-吡唑-1-碳硫酸苯基酰胺。基于光谱数据确认了化合物的结构。评价化合物的抗惊厥和抗抑郁活性。有趣的是，在 26 种化合物中，发现 4 种（3f、3g、3t 和 3u）在 MES 筛选中以 25 mg/kg 的剂量保护 100% 的动物。还发现它们在 scPTZ 筛选中具有明显的抗惊厥活性。与对照相比，两种化合物 3j 和 3o 在 25 mg/kg 剂量下显着缩短了不动时间的持续时间。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800130
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043

文献信息

• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。