tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1349705-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1349705-93-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: YCBNITSILGITCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吗啉 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.49h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-Alstoscholarisine A的全合成

  摘要：

  报道了神经活性吲哚生物碱（±）-alstoscholarisine A的第一个全合成。简洁合成的关键步骤是有效的多米诺骨牌序列，该序列用于在一个步骤中通过形成两个C-N键和一个C-C键来组装2,8-二氮杂双环[3.3.1]壬烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201510777
• 作为产物：
  描述：

  1-O-ethyl 3-O-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl] propanedioate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以22%的产率得到tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Claisen rearrangement reactions: synthesis and reactivity of alkylidene-substituted indolines

  摘要：

  微波辅助脱羧克莱森重排反应（dCr）中，含取代乙酸衍生物的3-(羟基烷基)吲哚类化合物的反应产物为去芳构化产物。对所得化合物的反应活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1ob06212c

文献信息

• Synthesis of two novel C-19 analogues of (±)-alstoscholarisine A
  作者：Filip Bihelovic、Zorana Ferjancic、Zlatko Joncev

  DOI：10.2298/jsc190212026b

  日期：——

  Two new analogues of alstoscholarisine A, containing a phenyl or butyl substituent at the C-19 position, have been prepared in racemic form from the known skatole derivative. The syntheses of these compounds were accomplished in 13 steps, with a late-stage formation of the C-19 stereocenter. These derivatives are expected to have significantly changed biological

  由已知的粪臭素衍生物以外消旋形式制备了两种新的Alstoscholarisine A类似物，它们在C-19位上含有苯基或丁基取代基。这些化合物的合成可在13个步骤中完成，并在后期形成C-19立体中心。这些衍生物有望显着改变生物学
• 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN114031541B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明提供的2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法具体为：以3‑甲基吲哚类化合物、重氮酯类化合物为原料，在光催化剂作用下反应得到所述2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物。反应使用纯有机半导体g‑C3N4作为光催化剂，g‑ 无重金属残留且能在溶剂中取得较高产率，同时g‑ 光催化剂由廉价的尿素热聚合制备且可回收多次利用，这符合绿色化学理念。本发明为2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。