ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate | 14190-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate；(3-methyl-indol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；(3-Methyl-indol-2-yl)-essigsaeure-aethylester；<3-Methyl-indolyl-(2)>-essigsaeure-ethylester；Ethyl-3-methylindol-2-ylacetat
• CAS: 14190-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CZUTUJBLAGPUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.82h， 生成 (-)-alstoscholarisine A
  参考文献：
  名称：

  （±）-Alstoscholarisine A的全合成

  摘要：

  报道了神经活性吲哚生物碱（±）-alstoscholarisine A的第一个全合成。简洁合成的关键步骤是有效的多米诺骨牌序列，该序列用于在一个步骤中通过形成两个C-N键和一个C-C键来组装2,8-二氮杂双环[3.3.1]壬烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201510777
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-ylidene)acetate 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1

文献信息

• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。
• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。
• 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN114031541B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明提供的2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法具体为：以3‑甲基吲哚类化合物、重氮酯类化合物为原料，在光催化剂作用下反应得到所述2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物。反应使用纯有机半导体g‑C3N4作为光催化剂，g‑C3N4无重金属残留且能在溶剂中取得较高产率，同时g‑C3N4光催化剂由廉价的尿素热聚合制备且可回收多次利用，这符合绿色化学理念。本发明为2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Ligand functionalization as a deactivation pathway in a fac-Ir(ppy)₃-mediated radical addition
  作者：James J. Devery III、James J. Douglas、John D. Nguyen、Kevin P. Cole、Robert A. Flowers II、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c4sc03064h

  日期：——

  Kinetic, synthetic, and spectroscopic evidence demonstrates the instability of fac-Ir(ppy)₃ under visible light-mediated photoredox conditions resulting from in situ functionalization.

  动力学、合成和光谱证据表明，在可见光介导的光电化学条件下，由于现场功能化，fac-Ir(ppy)₃不稳定。
• Heterogeneous Photocatalytic C–H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds Enabled by Carbon Nitride
  作者：Peiying Li、Rong Chang、Fujun Guan、Wenjing Yang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00574

  日期：2023.7.7

  we reported the heterogeneous photocatalytic C–H alkylation of indoles with diazo compounds using graphitic carbon nitride (g-C3N4) as the photocatalyst. The reaction was carried out under a simple operation and mild conditions. In addition, the catalyst was found to be stable and reusable after five reaction cycles. The photochemical reaction proceeds via an intermediary of a carbon radical, which

  在此，我们报道了使用石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为光催化剂，吲哚与重氮化合物的非均相光催化C-H烷基化反应。该反应操作简单，条件温和。此外，发现该催化剂在五个反应循环后稳定且可重复使用。光化学反应通过碳自由基的中介进行，碳自由基是通过可见光促进的质子耦合电子转移（PCET）过程从重氮化合物产生的。