17β-acetoxyandrost-5-en-4-one | 17329-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxyandrost-5-en-4-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-androst-5-en-4-on-acetat；17β-Acetoxy-5-androsten-4-on；17β-Acetoxy-androst-5-en-4-on；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4-oxo-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 17329-04-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: OMXOXCGZWJHGAM-UMNALJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-5-en-4-one 生成 methyl 4-[(3S,3aS,5aS,6S,8R,9aR,9bS)-8-acetyloxy-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Secoandrostansäurenal对映体前列腺素类似物-II：6-戊基-4-nor-3,5-seco-androstan-3-säuren

  摘要：

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80159-1
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3-one 在 氢溴酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 17β-acetoxyandrost-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of nitrosyl fluoride and selected steroid enes. New synthesis of .DELTA.5-4-keto steroids
  作者：George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo01274a005

  日期：1968.10
• Process for the manufacture of alpha-beta-unsaturated ketones of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02260328A1

  公开（公告）日：1941-10-28
• Butenandt; Dannenberg, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1681,1684,1685
  作者：Butenandt、Dannenberg

  DOI：——

  日期：——
• Templeton, John F.; Majid, Samar; Marr, Angelina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2581 - 2584
  作者：Templeton, John F.、Majid, Samar、Marr, Angelina、Marat, Kirk

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLETON, JOHN F.;MAJID, SAMAR;MARR, ANGELINA;MARAT, KIRK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2581-2584
  作者：TEMPLETON, JOHN F.、MAJID, SAMAR、MARR, ANGELINA、MARAT, KIRK

  DOI：——

  日期：——