17β-acetoxyandrost-4-ene | 6157-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxyandrost-4-ene
• 英文别名: (17β)-androst-4-en-17-yl acetate；androst-4-en-17β-yl acetate；17β-acetoxy-4-androstene；androsten-(4)-yl-(17β)-acetate；Essigsaeure-(androsten-(4)-yl-(17β)-ester)；Androsten-(4)-yl-(17β)-acetat；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6157-79-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: HIPLLGRMQNHULF-PXQJOHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  399.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-4-ene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXXVI. Desoxotestosterone and its Conversion to Testosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01858a065
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 17β-acetoxyandrost-4-ene
  参考文献：
  名称：

  对类固醇A环烯烃合成的见解

  摘要：

  经典合成，随后是甾体的纯化甲形环Δ 1烯烃，5 α -雄甾-1-烯-17-酮（5）中，从Δ 1 -3酮烯酮，（5 α，17 β）-3-氧代-5-雄甾-1-烯-17-基乙酸酯（1），通过涉及Δ的反应的策略1 -3-羟基烯丙基醇，3- β羟基-5- α -雄甾-1-烯-17- β基乙酸酯（2）中，用的SOCl 2，是为了重新制备和生物学评价5作为乳腺癌的芳香化酶抑制剂。令人惊讶地，随后策略也得到同分异构的Δ 2烯烃6作为副产物，这只能NMR分析的基础上被检测到。纯化和检测程序的优化使我们可以达到化合物5生物学检测所需的96％纯度。相同的合成策略应用于，使用Δ 4 -3-酮烯酮，3-氧代雄甾-4-烯-17- β -基乙酸甲酯（8），作为起始原料，以制备有效的芳香酶抑制剂Δ 4烯烃，雄甾‐4‐en‐17‐一（15）。出乎意料的是，另一种芳香化酶抑制剂Δ3,5形成了二烯，rost-3,5-dien-

  DOI：

  10.1002/hlca.201300082

文献信息

• Structure–activity relationships of 3-deoxy androgens as aromatase inhibitors. synthesis and biochemical studies of 4-substituted 4-ene and 5-ene steroids
  作者：Masao Nagaoka、Yoko Watari、Hiromi Yajima、Kaoru Tsukioka、Yasuyo Muroi、Keiko Yamada、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00085-0

  日期：2003.8

  obtained through reaction of 4alpha,5alpha-epoxy steroid (8) with RMgBr (R: alkyl and phenylalkyl) followed by dehydration of the 4beta-substituted 5alpha-hydroxy products (15-19) with SOCl(2) as key reactions. Acylation of 4alpha,5alpha-diol (25) with (RCO)(2)O in pyridine and subsequent dehydration with SOCl(2) gave the 4-acyloxy steroids. All of the steroids studied, except for 4-acetoxy-19-ol (34) that

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=
• TESTOSTERONE DERIVATIVES WITH A CARBOXYALKYL SUBSTITUTION IN POSITION 3 AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LABELLED STEROIDS FOR DETERMINING THE CONCENTRATION OF TESTOSTERONE IN A BIOLOGICAL SAMPLE
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：US20150299244A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A testosterone derivative of formula (I): where n is an integer in a range of from 1 to 10, and Y represents an activated or ready-to-be-activated group allowing formation of an amide bond with a primary amine of a molecule. Conjugates including the testosterone derivatives and a marker, methods for determining the concentration of testosterone in a biological sample, and methods for preparing the testosterone derivatives are also provided.

  一种公式为(I)的睾酮衍生物：其中n是1到10范围内的整数，Y代表一个活化或准备激活的基团，允许与分子的初级胺形成酰胺键。还提供了包括睾酮衍生物和标记物的共轭物，用于测定生物样本中睾酮浓度的方法，以及制备睾酮衍生物的方法。
• Highly efficient Rh(I)/tris-binaphthyl monophosphite catalysts for hydroformylation of sterically hindered alkyl olefins
  作者：Gonçalo N. Costa、Rui M.B. Carrilho、Lucas D. Dias、Júlio C. Viana、Gilberto L.B. Aquino、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.016

  日期：2016.5

  Abstract The hydroformylation of highly substituted alkyl olefins was efficiently performed, with use of rhodium(I)/tris-binaphthyl monophosphite catalysts, containing different ether substituents at the 2′-binaphthyl position (OMe, OBn, OCHPh 2 and OAdamantyl). A systematic kinetic study, carried out for hydroformylation of methyl non-3-enoate, has shown a significant influence of the ligand’s OR group

  摘要 使用在 2'-联萘位置（OMe、OBn、OCHPh 2 和 OAdamantyl）含有不同醚取代基的铑 (I)/三联萘单亚磷酸酯催化剂有效地进行了高度取代的烷基烯烃的加氢甲酰化。对非 3-烯酸甲酯的加氢甲酰化进行的系统动力学研究表明，配体的 OR 基团对铑催化剂的性能有显着影响，Rh(I)/tris[2'-benzyloxy-1, 1'-联萘-2-基]亚磷酸酯催化体系 (Rh(I)/ L2 -OBn) 对醛类化合物具有最高的化学选择性，对 C-5 甲酰基产物具有最高的区域选择性。该催化体系进一步应用于天然产物的负载CC双键的加氢甲酰化，即油酸甲酯、(-)-异胡薄荷醇苄基醚和17β-acetoxyandrost-4-ene，
• The allylic oxidation of unsaturated steroids by tert-butyl hydroperoxide using homogeneous and heterogeneous cobalt acetate
  作者：Jorge A. R. Salvador、James H. Clark

  DOI：10.1039/b007447k

  日期：——

  Cobalt acetate is an effective catalyst for the selective allylic oxidation of unsaturated steroids using tert-butyl hydroperoxide especially when used in a supported form when it can be easily recovered and reused.

  乙酸钴是使用叔丁基过氧化氢对不饱和类固醇进行选择性烯丙基氧化的有效催化剂，特别是当它以易于回收和再利用的负载形式使用时。
• Secoandrostansäuren als enantiomere prostaglandin-analoga—II
  作者：M. Baumgarth、K. Irmscher

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80159-1

  日期：1975.1

  A synthesis of the enantiomeric tetrahydro-PGA1 analogue 48 is described. In addition the homoacid 50, its pentanor analogue 39 and its epimer 51, the 6-deoxy compounds 13 and 16 as well as the lactones 14, 53, 56 and 68 were prepared as compounds closely related to 48. Simple androstane derivatives served as starting materials for the syntheses. Key intermediates were 4, 32 and 63.

  描述了对映体四氢-PGA 1类似物48的合成。另外homoacid 50，其pentanor类似物39及其差向异构体51，所述6-脱氧化合物13和16以及内酯类14，53，56和68制备为密切相关的化合物48。简单的雄烷烷衍生物用作合成的起始材料。关键中间体是4、32和63。