17β-acetoxy-5β-hydroxyandrost-3-ene | 2087-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5β-hydroxyandrost-3-ene
• CAS: 2087-05-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YGNYLBJJPKZESV-YTNBPZCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5β-hydroxyandrost-3-ene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17β-acetoxy-5α-androst-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-acetoxy-5β-hydroxyandrost-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of an Elimination Reaction accompanying the Hydroboration of a Steroidal Allylic Alcohol†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Cavit Uyanik

  DOI：10.1039/a708181b

  日期：——

  Deuterium labelling studies have shown that the facile elimination of the 5β-hydroxy group observed in the course of hydroboration of a 5β-hydroxyandrost-3-ene may involve a trans diaxial borane-borinate elimination coupled with a syn transfer of hydrogen from the borinate.

  氘标记研究表明，在 5β-羟基雄甾醇-3-烯的硼氢化过程中观察到的 5β-羟基的轻松消除可能涉及反式双轴硼烷-硼酸盐消除以及来自硼酸盐的氢的顺式转移。