methyl (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-D-prolinate | 229027-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-D-prolinate
• 英文别名: 2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 229027-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: RPUWJACGBJIUPQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-D-prolinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl (S)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093

文献信息

• Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline
  作者：Jeroen C. Verheijen、Anne-Marie M. van Roon、Alexander C. van der Laan、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/15257779908043093

  日期：1999.3

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.