(R)-4-amino-3-[(1R,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl]butanoic acid | 1138793-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-amino-3-[(1R,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl]butanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]butanoic acid
• CAS: 1138793-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: JFRDPIJADOOBLD-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl]butanoic acid 、 (R)-4-amino-3-[(1R,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019