10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbonitrile | 52805-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-10-methylphenothiazine；10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbonitrile；10-methyl-phenothiazine-3-carbonitrile；10-Methyl-phenothiazin-3-carbonitril；10-Methyl-3-phenothiazincarbonitril
• CAS: 52805-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: NGWQTBKVYLJMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbonitrile 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[5-(4-toluyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-7-vinyl-10-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪-恶二唑推挽式荧光团：结合高量子效率，出色的电化学稳定性和便捷的功能化

  摘要：

  合成并表征了一系列五个基于吩噻嗪供体和1,3,4-恶二唑受体的天蓝色至绿色发射推挽荧光团。其掺杂薄膜（在PMMA 5重量％）显示出高量子效率（Ф PL从0.63）到0.77。这些荧光团还经历了显着的可逆氧化和还原，表明它们具有出色的电化学稳定性。可以通过优化连接到1,3,4-恶二唑部分的官能团来轻松调节荧光团的光物理，热和电化学性质。最后，我们建议可以轻松实现这些荧光团的进一步功能化，并作为概念验证证明了乙烯基聚合物衍生物聚（PO-Tol）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪-恶二唑推挽式荧光团：结合高量子效率，出色的电化学稳定性和便捷的功能化

  摘要：

  合成并表征了一系列五个基于吩噻嗪供体和1,3,4-恶二唑受体的天蓝色至绿色发射推挽荧光团。其掺杂薄膜（在PMMA 5重量％）显示出高量子效率（Ф PL从0.63）到0.77。这些荧光团还经历了显着的可逆氧化和还原，表明它们具有出色的电化学稳定性。可以通过优化连接到1,3,4-恶二唑部分的官能团来轻松调节荧光团的光物理，热和电化学性质。最后，我们建议可以轻松实现这些荧光团的进一步功能化，并作为概念验证证明了乙烯基聚合物衍生物聚（PO-Tol）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.054

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Phenothiazinyl Primary Amines
  作者：Larisa N. Mataranga-Popa、Adam W. Franz、Sarah Bay、Thomas J.J. Muller

  DOI：10.2174/157017812800167529

  日期：2012.3.1

  Phenothiazinyl primary amines were synthesized in moderate to excellent yields from cyano (oligo)phenothiazines by reduction with LiAlH4 in diethyl ether or with nBuNBH4 in dichloromethane. All representatives show first reversible oxidation waves, they are UV absorbing and dimers emit blue-green light upon UV excitation with substantial quantum yield.

  通过用乙醚中的 LiAlH4 或二氯甲烷中的 nBuNBH4 还原，以氰基（低聚）吩噻嗪为原料合成吩噻嗪基伯胺，收率中等至优异。所有代表都首先显示出可逆氧化波，它们具有紫外线吸收性，并且二聚体在紫外线激发下发出蓝绿光，具有相当大的量子产率。
• Cauquil; Casadevall, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1061,1072
  作者：Cauquil、Casadevall

  DOI：——

  日期：——
• SOME DERIVATIVES OF PHENOTHIAZINE. II.¹
  作者：ALFRED BURGER、A. CHANDLER SCHMALZ

  DOI：10.1021/jo01376a020

  日期：1954.11
• Cauquil et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 159,160
  作者：Cauquil et al.

  DOI：——

  日期：——