2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 452309-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)uridine；[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] N-[(4-iodophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 452309-19-2
• 化学式: C₂₉H₄₄IN₃O₈Si₂
• 分子量: 745.759
• InChiKey: YQEFKHNNTTXFJB-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(pyren-1-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-(4-iodobenzylaminocarbonyl)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b