2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethan-1-ol | 97535-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromo-1-methylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 97535-63-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: WQLXPEAGYOASRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 savie 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-methylcyclopropyl)ethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Savie 简介：一种可生物降解的表面活性剂，可在可循环水中实现化学和生物催化及相关反应

  摘要：

  Savie 是一种可生物降解的表面活性剂，源自维生素 E 和聚肌氨酸 (PSar)，开发用于可循环水中的有机合成。这包括均相催化（包括仅使用 ppm 级催化剂的例子）、多相催化和生物催化转化，包括多步化学酶序列。使用 Savie 通常会比传统表面活性剂产生显着更高的产率，同时无需使用产生废物的有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13444
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴-1-甲基环丙基)乙酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sydnes, Leiv K.; Pereira, Paula F. F.; Sandberg, Marcel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 464 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Phase Dibromocyclopropanation of Unsaturated Alcohols Using Flow Chemistry
  作者：Runa Berg Østby、Terje Didriksen、Simen Gjelseth Antonsen、Steinar Sollien Nicolaisen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.3390/molecules25102364

  日期：——

  batch reactions using a strong base (50% NaOH (aq)), vigorous stirring and long reaction times. We have shown that cyclopropanation of unsaturated alcohols can be done under ambient conditions using continuous flow chemistry with 40% (w/w) NaOH (aq) as the base. The reactions were generally rapid; the yields were comparable to yields reported in the literature for the conventional batch reaction

  二溴环丙烷化通常通过在相转移条件下使用强碱 (50% NaOH (aq))、剧烈搅拌和长反应时间在分批反应中将二溴卡宾添加到烯烃中来完成。我们已经表明，不饱和醇的环丙烷化可以在环境条件下使用连续流动化学以 40% (w/w) NaOH (aq) 作为碱进行。反应通常很快。产率与文献中报道的常规间歇反应的产率相当
• Lipase-catalyzed esterification in water enabled by nanomicelles. Applications to 1-pot multi-step sequences
  作者：Vani Singhania、Margery Cortes-Clerget、Jade Dussart-Gautheret、Bhornrawin Akkachairin、Julie Yu、Nnamdi Akporji、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1sc05660c

  日期：——

  Esterification in an aqueous micellar medium is catalyzed by a commercially available lipase in the absence of any co-factors. The presence of only 2 wt% designer surfactant, TPGS-750-M, assists in a 100% selective enzymatic process in which only primary alcohols participate (in a 1 : 1 ratio with carboxylic acid). An unexpected finding is also disclosed where the simple additive, PhCF3 (1 equiv. vs

  水性胶束介质中的酯化反应由市售脂肪酶在不存在任何辅因子的情况下催化。仅 2 wt% 设计表面活性剂 TPGS-750-M 的存在有助于 100% 选择性酶促过程，其中仅伯醇参与（与羧酸的比例为 1:1）。还公开了一个意想不到的发现，其中简单的添加剂PhCF 3 （相对于底物1当量）似乎显着扩展了可用酸/醇组合的范围。综上所述，现在可以在水中进行几种化学和生物催化的一锅多步骤反应。
• Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609
  作者：Pettersen, Anita、Jorgensen, Evy、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——
• PETTERSEN, ANITA;JZHUSTORGENSEN, EVU;SUDNES, LEIV K., ACTA CHEM. SCAND. , 44,(1990) N, C. 603-609
  作者：PETTERSEN, ANITA、JZHUSTORGENSEN, EVU、SUDNES, LEIV K.

  DOI：——

  日期：——
• SYDNES, L. K.;SKARE, S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 2073-2078
  作者：SYDNES, L. K.、SKARE, S.

  DOI：——

  日期：——