(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-6-((2-iodobenzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1607459-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-6-((2-iodobenzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1607459-19-7
• 化学式: C₁₉H₂₀I₂O₉
• 分子量: 646.171
• InChiKey: VQAXTSMJNQMPCY-FSNPWBFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-6-((2-iodobenzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  碘代二苯二乙酸碘和IBX碘：从受保护的糖中合成非对映异构体富集的乙酸2-脱氧-2-碘糖基乙酸酯和2-脱氧-2-碘基糖基邻碘苯甲酸酯的试剂系统

  摘要：

  两种有效的无金属试剂系统PhI（OAc）2 -I 2（方法A）和IBX-I 2（方法B），分别用于立体选择性地合成反式-2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯和O-碘代苯甲酸酯已经开发了保护的糖基。它们在2 C位与各种保护基和各种官能团相容。通过方法A直接从2-乙酰氧基乙二醇5获得己糖3,2-烯醇酮8。通过合成非对映体纯的α-糖基邻-己炔基苯甲酸酯12显示了对改良方法B的应用。从3,4,6-三糖供体ö乙酰基d-己烯糖在已在糖苷的合成被进一步利用两个步骤13 - 18。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-6-((2-iodobenzoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m