(S)-tert-butyl((4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1227262-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-{4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyloxy}dimethylsilane；tert-butyl-[4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1227262-62-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: POZIBTDSSPFMNW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 食用色素红色105号 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (4S,5aR,8aS)-5a-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-8a-hydroxy-3-oxo-3,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-1H-indeno[4,5-c]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Butenolide环的拥塞β位置的非对映选择性甲基化：合成癸二Prezazaane型倍半萜烯的研究。

  摘要：

  我们建立了一种在丁烯内酯环的β位置安装甲基的方法。甲基化位置位于5,6,5-三环内酯的拥挤环连接处，这对神经营养性的癸二prezazaane型倍半萜是常见的。mar（II）介导的卤甲基甲硅烷基醚与近端羟基的共轭共轭加成有效地形成了所需的CC键。随后进行的无氟Tamao氧化和Barton-McCombie脱氧将所得的环状甲硅烷基醚转化为相应的甲基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02017
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (S)-tert-butyl((4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Butenolide环的拥塞β位置的非对映选择性甲基化：合成癸二Prezazaane型倍半萜烯的研究。

  摘要：

  我们建立了一种在丁烯内酯环的β位置安装甲基的方法。甲基化位置位于5,6,5-三环内酯的拥挤环连接处，这对神经营养性的癸二prezazaane型倍半萜是常见的。mar（II）介导的卤甲基甲硅烷基醚与近端羟基的共轭共轭加成有效地形成了所需的CC键。随后进行的无氟Tamao氧化和Barton-McCombie脱氧将所得的环状甲硅烷基醚转化为相应的甲基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02017

文献信息

• A Synthesis of (S)-(-)-Umbelactone and Related α,β-Butenolides
  作者：William Goldring、John Mann、Paul Brockbank

  DOI：10.1055/s-0029-1219181

  日期：2010.3

  The development of an asymmetric route for the synthesis of α,β-butenolide building blocks, starting from commercially available D -mannitol, is described. The devised route was applied to a synthesis of the (S)-(-)-enantiomer of the antiviral natural product umbelactone, together with the construction of other synthetically useful lactone structures.

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。