4-ethyl-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 2416243-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-ethyl-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 2416243-61-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PFVFUAAPRRIONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-氧杂丁环甲醇 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 三环己基氧膦 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-ethyl-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化膦作为促进剂在羰基化条件下钴催化氧杂环丁烷的扩环/开环

  摘要：

  氧化膦，尤其是三环己基氧化膦( P7 )，在合成气气氛下促进了钴催化的氧杂环丁烷的羰基化扩环和还原开环反应。取决于底物结构和碳正离子中间体的稳定性，γ-内酯或伯醇均能以中等至优异的产率获得。合成气被证明对催化剂活性及其在该过程中的稳定性起着至关重要的作用。具有高可持续性排名的绿色溶剂，如碳酸二甲酯 (DMC)，可用于替代传统溶剂。两种方法的优化条件为底物 (1 mmol)、Co 2 (CO) 8 (2 mol%)、DMC (2 mL)、100 °C、气相 – CO/H 2(1:1) 40 atm, 24 h 导致 56-94% 的扩环收率和 65-94% 的氧杂环丁烷开环收率。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112621