4-(1-naphthyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one | 306769-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-one；1,1,1-Trifluoro-4-(1-naphthyl)-3-butene-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 306769-10-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: QLUAALKEJCDJGU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 4-(1-naphthyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(R,E)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines

  摘要：

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/b810459j
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 4-(1-naphthyl)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392

文献信息

• Synthesis of αβ-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents
  作者：Rebecca J. Andrew、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00597-4

  日期：2000.9

  such as dimethylamine and they react with Grignard reagents to give αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones in good yield by 1,4-addition followed by elimination. The generality of this procedure is contrasted with reactions based either on the use of organolithium nucleophiles, or the use of 4-alkoxy-αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones as electrophilic partners.

  通过4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮与胺（如二甲胺）反应可获得烯胺酮，它们与格氏试剂反应生成αβ-不饱和三氟甲基酮，产率高，产率为1,4。 -添加，然后消除。该方法的一般性与基于使用有机锂亲核试剂或基于4-烷氧基-αβ-不饱和三氟甲基酮作为亲电子试剂的反应形成对比。
• Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Misaki Yamada、Akihiro Kozakai、Yasuyuki Matsushima、Shin‐ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202101299

  日期：2022.2.14

  A novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promotes asymmetric Henry reactions of trifluoromethyl enones with nitromethane, affording the corresponding highly functionalized products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee).

  一种新型的N,N-二苄基二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地促进了三氟甲基烯酮与硝基甲烷的不对称亨利反应，以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）提供了相应的高度官能化产物。
• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol
  作者：Kosuke Nakashima、Asako Minai、Yuichi Okuaki、Yasuyuki Matsushima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153733

  日期：2022.4

  A squaramide organocatalyst efficiently promoted the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with aromatic alcohols in a one-pot procedure, affording corresponding 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol derivatives (up to 94% yield, 74% ee).

  方酸酰胺有机催化剂在一锅法中有效地促进了 α,β-不饱和三氟甲基酮与芳香醇的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到了相应的 6-三氟甲基取代的 7,8-dihydrochromen-6-ol 衍生物（最多 94 % 产率，74% ee)。
• Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Jindian Duan、Yuyu Cheng、Jing Cheng、Rou Li、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.201604920

  日期：2017.1.12

  developed for the organocatalytic enantioselective benzylation and aldol‐hemiacetalization of α,β‐unsaturated trifluoromethyl ketones with toluene derivatives in the presence of a tertiary amine‐thiourea catalyst. This method represents a facile and efficient strategy for the asymmetric synthesis of optically active 3,4‐dihydroisocoumarins bearing a trifluoromethylated tetrasubstituted carbon stereocenter

  在叔胺-硫脲催化剂的存在下，已开发出一种新方法用于有机催化对映选择性苄基化和α，β-不饱和三氟甲基酮与甲苯衍生物的醛缩半缩醛化。该方法代表了具有高对映选择性的带有三氟甲基化四取代碳立构中心的旋光3,4-二氢异香豆素的不对称合成的简便有效策略。值得注意的是，该策略被用于高效地合成几种酪氨酸的手性三氟甲基化类似物。
• Regiospecific Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Methyl Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiao-Jin Wang、Yan Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol070217z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The aldol reaction of methyl ketones and alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones occurred under mild conditions with the combination of proline-derived N-sulfonylamide and trifluoroacetic acid as the catalyst to give the corresponding unsaturated alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols in high yields with good enatioselectivities.

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。