1,2-dimethyl-3-cycloheptenone | 10489-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-cycloheptenone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-cyclohept-2-enon；2,3-Dimethylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 10489-32-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KWZFPOHJOQEDGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-cycloheptenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-methoxy-1,2-dimethylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  （3-氯-2-亚甲基环烷基）氯化钯二聚物的裂解：烯烃和α-甲氧基烯烃的形成

  摘要：

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86828-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-bicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01345a518

文献信息

• Ring Enlargement of<i>α</i>-Ethylidenecycloalkanones to<i>β</i>-Alkylidenecycloalkanones Induced by Trimethylstannyllithium/Aldehyde Equivalents/Lewis Acids
  作者：Jun Fujiwara、Jin Tokuyasu、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.68.289

  日期：1995.1

  α-Ethylidenecycloalkanones underwent a ring enlargement to β-alkylidenecycloalkanones upon a treatment with trimethylstannyllithium/aldehyde equivalents/Lewis acids with high stereoselectivity.

  α-乙基亚环烯酮在与三甲基锡锂/醛等价物/路易斯酸处理下，发生了环膨胀，转化为β-烷基亚环烯酮，且具有高的立体选择性。
• Reaction of Chloromethylcarbene with Trimethylsilyl Enol Ethers; Conversion of Cycloalkanones into Higher α-Methylcycloalkenones
  作者：Luis Blanco、Philippe Amice、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1055/s-1981-29420

  日期：——
• BLANCO L.; AMICE P.; CONIA J.-M., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 289-291
  作者：BLANCO L.、 AMICE P.、 CONIA J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• DONALDSON, WILLIAM A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2901-2908
  作者：DONALDSON, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)palladium chloride dimers: formation of olefins and α-methoxyolefins
  作者：William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86828-9

  日期：1987.1

  The cleavage of the title compounds () in methanolic potassium hydroxide gives mixtures of olefins and α-methoxyolefins in good yields. The ratio of the products is dependent on the size of the carbocydic ring. The mechanism proposed involves cleavage of to the corresponding allylic chloride (). Solvolysis of the chloride gives the α-methoxyolefin. Alternatively, oxidative addition of to Pd(0) generates

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。