(1β,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol | 301819-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
• 英文别名: Cyclopent-4-en-1r,2c,3t-triol；(1R,3R)-cyclopent-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 301819-74-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KBWMTQSUESXJSN-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-triethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基氯硅烷 、 Amberlite IR-120(H⁺) 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1β,2β,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过新型锌介导的多米诺反应和闭环烯烃复分解实现碳水化合物碳环化

  摘要：

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...

  DOI：

  10.1021/ja001415n

文献信息

• The Photochemistry of Pyrylium Salts:  New Photohydrations and Photoamidations of Heterocycles Leading to Bicyclic Oxazolines and Functionalized Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Ryan C. Schoenfeld、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja0166040

  日期：2001.10.1